Grieves publie son premier album studio, Irreversible, indépendamment en 2007. En 2008, Grieves fait équipe avec le multi-instrumentiste et producteur Budo, avec qui il publie ses deux prochains albums : 88 Keys & Counting en 2010 et Together/Apart en 2011. Together/Apart atteint la 106e place du Billboard 2007. La même année, les deux artistes participent aux festivals South by Southwest et Vans Warped Tour. Sa musique fait l'objet d'articles dans différentes publications parmi lesquelles Real Detroit Weekly, Seattle Weekly et le Washington Post8. Son quatrième album, Winter and the Wolves, est publié le 25 mars 2014 et a culminé à la 57e place du Billboard 2009.