Né en 1965 à Sajonia, quartier populaire d’Asunción, Ulises Silva a passé une partie de son enfance à Buenos Aires, où sa famille a émigré dans les années 1970, lorsque le Paraguay traversait une grave crise économique et politique (dictature du Général Stroessner). Sa famille est musicienne, et il grandit à l’écoute des guaranias chantées par sa mère, ainsi que des guitares de ses frères et surtout de celle de son père, amateur des chansons et poèmes d’Emiliano Rivarola Fernández.

La famille revient à Asunción au début des années 1980. Ulises poursuit alors des études musicales et commence à composer, influencé par les traditions de son pays et par certains artistes de la Nueva Canción espagnole (mouvement artistique et musical anti-franquiste) et de la Nueva Troba cubaine (mouvement inspiré par la Nueva Canción chilienne, artistes engagés contre la dictature). Il construit sa carrière musicale dans les fêtes communautaires de quartier, familiales (mariages, anniversaires) et militantes de la région d’Asunción, tout en se nourrissant de voyages et de rencontres musicales en Amérique latine. En 2001, il crée son groupe, « Café caliente », et acquiert peu à peu une notoriété nationale, grâce à l’originalité de ses compositions et à leur ancrage dans la culture urbaine populaire. Ulises raconte avec émotion et humour la vie sociale des quartiers populaires d’Asunción, leurs traditions, sans crainte de dénoncer les difficultés politiques et économiques.