Tantôt décrite comme un mélange addictif d'humour calypsonien, de dancehall reggae et d'une puissante section de cuivre par The Guardian, ou bien un composite unique et international de rythme, poésie et journalisme militant par Exclaim!, la musique de Kobo Town est directement inspirée du Calypso. D'ailleurs, en 2016, le fondateur du groupe Drew Gonsalves co-écrit avec Manu Chao l'album Far From Home de la reine du genre, Calypso Rose, raflant par la même occasion la Victoire de la Musique catégorie Musiques du Monde et un disque de platine. À la fois mélancoliques et joyeuses, intensément poétiques et surtout très dansantes, les chansons de Gonsalves révèlent des racines profondes ancrées dans la folk music des Caraïbes, exécutées avec une indomptable énergie par le groupe qui leur a apporte une audience considérable bien au-delà de la niche des amateurs de musique du monde et des fans de Calypso. Pour leur nouvel album, Where the Galleon Sank (2017), Gonsalves continue d'explorer 500 ans d'histoire à travers sa vision post-coloniale et Trinidadienne, armé de son savoir-faire de calypsonian et de son don pour la mélodie.