Issu d'un univers multiculturel et multi-ethnique, entre jazz et reggae, il est un véritable champion du Great American Song Book et le plus bel avatar du jazz jamaïcain au monde.

Sa musique combine les rythmes de sa patrie caribéenne avec les harmonies et les formes nord-américaines.

A 16 ans, il est déjà un expert de toutes les musiques de danse de l'époque, chacha, merengue, calypso... Il se souvient : « C'était des musiques avec une pulsation, et selon votre façon, votre approche de cette pulse, le rythme devenait féroce et les gens voulaient danser, taper dans leurs mains. La musique surgissait de partout avec cet accent unique, ce rythme jamaïquain identifiable jusque dans la façon de parler, de marcher, de conduire ».

Exposé à tous les styles de musique dans les soirées dansantes, il se passionne également pour le rhythm'n'blues aussi bien que Nat King Cole ou les inventeurs du be bop qu'il entend à la radio et cherche à reproduire d'oreille.
Il participe aux prémices du ska dans les studios de Kingston qui lui procurent ses premiers engagements.

Arrivé aux Etats-Unis à 17 ans, il ne tarde pas à subjuguer un certain Franck Sinatra qui lui facilite une arrivée tonitruante dans la cour des plus grands jazzmen de l'époque. Il accompagne les inventeurs du be-bop : Milt Jackson, Dizzy Gillespie, Johnny Griffin, Benny Golson et poursuit dans la tradition des grands pianistes swing et orchestraux : de Nat King Cole (en son temps lui-même influencé par Earl Fatah Hines), puis Errol Garner, Oscar Peterson, Ahmad Jamal et Wynton Kelly. Il forgera avec eux des relations d'amitiés indéfectibles.

Il enregistre pour Pacific Jazz, pour la première fois sous son nom à l'âge de 20 ans. Un album sur-vitaminé qui fait découvrir au monde le jeune prodige. La critique parle d'un « jazz facile d'accès, un swing joyeux, expansif, sans drame ».
De ces années de formations initiales, Monty Alexander gardera toujours l'empreinte indélébile d'une ouverture totale sur un monde mélangé. Fort d'un esprit intransigeant, d'un dévouement total à son art et d'une intuition musicale inouïe, il a su depuis développer un style immédiatement reconnaissable.

Comme pour beaucoup de Jazz Giants, l'Europe des années 60, 70 et 80 est une terre d'accueil essentielle pour Monty Alexander et c'est aussi sur ces terres que sa stature internationale se renforce.

L'Europe aime Monty qui le lui rend bien. « Montreux Alexander » (MPS records 1976), album aujourd'hui passé au panthéon du jazz, est un vibrant témoignage de cet attachement réciproque.

Après plus de 60 ans de carrière, il continue aujourd'hui d'écrire l'histoire.